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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Methylcyclohexan</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Methylcyclohexan</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Methylcyclohexan

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C7H14

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose Flüssigkeit mit süßlichem aromatischem Geruch<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">203-624-3

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>98,19 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

0,77 g·cm−3 <a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a><a href="#cite_note-Roempp-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

−127 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

101 °C<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>praktisch unlöslich in Wasser (14 mg·l−1 bei 20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a></li>

<li>löslich in Ethanol und Diethylether<a href="#cite_note-Roempp-2">[2]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,4231 (20 °C)<a href="#cite_note-CRC90_3_346-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.003.296-4">[4]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">233</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+310</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut [oder dem Haar]: Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen [oder duschen].

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">303+361+353</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">331</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

<li>Schweiz: 400 ml·m−3 bzw. 1600 mg·m−3<a href="#cite_note-5">[5]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Methylcyclohexan (Hexahydrotoluol, Cyclohexylmethan) ist eine <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organisch</a>-chemische Verbindung aus der Gruppe der <a href="Aliphatisch" class="mw-redirect" title="Aliphatisch">aliphatischen</a> <a href="Kohlenwasserstoffe" title="Kohlenwasserstoffe">Kohlenwasserstoffe</a>. Es gehört zur Gruppe der <a href="Cycloalkane" title="Cycloalkane">Cycloalkane</a> und wird als <a href="L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmittel</a> verwendet.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Darstellung_und_Gewinnung">Darstellung und Gewinnung</h2></div>

Methylcyclohexan kommt im <a href="Erd%C3%B6l" title="Erdöl">Erdöl</a> vor.<a href="#cite_note-Roempp-2">[2]</a> Eine gezielte Synthese erfolgt durch die <a href="Hydrierung" title="Hydrierung">Hydrierung</a> von <a href="Toluol" title="Toluol">Toluol</a>.<a href="#cite_note-Roempp-2">[2]</a> Eine weitere Herstellvariante ist die <a href="Dehydrocyclisierung" title="Dehydrocyclisierung">Dehydrocyclisierung</a> von <a href="N-Heptan" class="mw-redirect" title="N-Heptan">n-Heptan</a>. Auf diese Weise hergestelltes Methylcyclohexan wird meist weiter zu Toluol dehydriert.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3></div>

Methylcyclohexan ist eine farblose, benzinartig riechende Flüssigkeit, die bei <a href="Normaldruck" class="mw-redirect" title="Normaldruck">Normaldruck</a> bei 101 °C siedet.<a href="#cite_note-Yaws1-6">[6]</a> Die molare <a href="Verdampfungsenthalpie" title="Verdampfungsenthalpie">Verdampfungsenthalpie</a> am <a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a> beträgt 31,823 kJ·mol−1.<a href="#cite_note-Yaws1-6">[6]</a> Die <a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruckfunktion</a> ergibt sich nach <a href="Antoine-Gleichung" title="Antoine-Gleichung">Antoine</a> entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in Torr, T in °C) mit A = 7,00206, B = 1375,1330 und C = 232,819 im Temperaturbereich von −3,71 bis 127,14 °C.<a href="#cite_note-Yaws2-7">[7]</a> Die Geruchsschwelle liegt zwischen 2000 und 2570 mg·m−3. In Wasser ist es unlöslich; es schwimmt auf Wasser. In <a href="Ethanol" title="Ethanol">Alkohol</a> und <a href="Ether" title="Ether">Ether</a> hingegen löst es sich gut. Die dynamische <a href="Viskosit%C3%A4t" title="Viskosität">Viskosität</a> beträgt 0,67 mPa s, die Flüssigkeit ist also dünnflüssiger als Wasser, aber ein wenig dickflüssiger als zum Beispiel <a href="Toluol" title="Toluol">Toluol</a>.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Sicherheitstechnische_Kenngrößen">Sicherheitstechnische Kenngrößen</h3></div>

Methylcyclohexan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen <a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> von −4 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,1 Vol.‑% (45 g/m3) als <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">unterer Explosionsgrenze</a> (UEG) und 6,7 Vol.‑% als oberer Explosionsgrenze (OEG).<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a><a href="#cite_note-Roempp-2">[2]</a> Die <a href="Grenzspaltweite" class="mw-redirect" title="Grenzspaltweite">Grenzspaltweite</a> wurde mit 0,93 mm bestimmt.<a href="#cite_note-ChemSafe-8">[8]</a> Es resultiert damit eine Zuordnung in die <a href="Explosionsgruppe" class="mw-redirect" title="Explosionsgruppe">Explosionsgruppe</a> IIA.<a href="#cite_note-ChemSafe-8">[8]</a> Mit einer <a href="Mindestz%C3%BCndenergie" title="Mindestzündenergie">Mindestzündenergie</a> von 0,27 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a><a href="#cite_note-Chen-9">[9]</a> Die <a href="Z%C3%BCndtemperatur" title="Zündtemperatur">Zündtemperatur</a> beträgt 260 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a> Der Stoff fällt somit in die <a href="Temperaturklasse" class="mw-redirect" title="Temperaturklasse">Temperaturklasse</a> T3.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Methylcyclohexan wird als gutes <a href="L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmittel</a> für <a href="Kautschuk" class="mw-redirect" title="Kautschuk">Kautschuk</a>, <a href="Chlorkautschuk" title="Chlorkautschuk">Chlorkautschuk</a>, <a href="Synthesekautschuk" title="Synthesekautschuk">Synthesekautschuk</a>, <a href="Polystyrol" title="Polystyrol">Polystyrol</a>, <a href="Celluloseester" title="Celluloseester">Celluloseester</a>, <a href="Kolophonium" title="Kolophonium">Kolophonium</a>, Kopalester, <a href="Elemi" title="Elemi">Elemi</a> und <a href="Pontianak" title="Pontianak">Pontianak</a> verwendet.<a href="#cite_note-Roempp-2">[2]</a> Weiterhin kann es als Badflüssigkeit für <a href="Kryostat" title="Kryostat">Kryostaten</a> dienen.<a href="#cite_note-Roempp-2">[2]</a> In der Forschung wird darüber hinaus sein Einsatz als <a href="LOHC" class="mw-redirect" title="LOHC">Speichermaterial für Wasserstoff</a> diskutiert. Bei hohen Temperaturen lässt es sich reversibel zu Toluol dehydrieren. Der dabei frei werdende Wasserstoff könnte anschließend technisch genutzt werden.<a href="#cite_note-10">[10]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise/Risikobewertung">Sicherheitshinweise/Risikobewertung</h2></div>

Bei Inhalation und Verschlucken führt es zu Schwindel und Schläfrigkeit, es rötet die Augen und entfettet die Haut.

Methylcyclohexan wurde 2012 von der EU gemäß der <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1907/2006" class="mw-redirect" title="Verordnung (EG) Nr. 1907/2006">Verordnung (EG) Nr. 1907/2006</a> (REACH) im Rahmen der <a href="Stoffbewertung" class="mw-redirect" title="Stoffbewertung">Stoffbewertung</a> in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (<a href="CoRAP" title="CoRAP">CoRAP</a>) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des <a href="Chemischer_Stoff#Definitionen_des_Gesetzgebers" class="mw-redirect" title="Chemischer Stoff">Stoffs</a> auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Methylcyclohexan waren die Besorgnisse bezüglich <a href="Verbraucher" title="Verbraucher">Verbraucherverwendung</a>, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der <a href="PBT-Stoff" title="PBT-Stoff">PBT</a>/<a href="VPvB-Stoff" title="VPvB-Stoff">vPvB-Stoffe</a>. Die Neubewertung fand ab 2013 statt und wurde von <a href="Finnland" title="Finnland">Finnland</a> durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<a href="#cite_note-11">[11]</a><a href="#cite_note-12">[12]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-9">j</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-10">k</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-11">l</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-12">m</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-13">n</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-14">o</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-15">p</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=030950">Methylcyclohexan</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-Roempp-2">↑ <a href="#cite_ref-Roempp_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-Roempp_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-Roempp_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-Roempp_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-Roempp_2-4">e</a> <a href="#cite_ref-Roempp_2-5">f</a> <a href="#cite_ref-Roempp_2-6">g</a> <a href="#cite_ref-Roempp_2-7">h</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-13-01838">Methylcylohexan</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. April 2018.

</li>

<li id="cite_note-CRC90_3_346-3"><a href="#cite_ref-CRC90_3_346_3-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-346.

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.003.296-4"><a href="#cite_ref-CLP_100.003.296_4-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.003.296/harmonised">Methylcyclohexane</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> <a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte">Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</a> (Suche nach 108-87-2 bzw. Methylcyclohexan), abgerufen am 2. November 2015.

</li>

<li id="cite_note-Yaws1-6">↑ <a href="#cite_ref-Yaws1_6-0">a</a> <a href="#cite_ref-Yaws1_6-1">b</a> Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons, 1st Edition Elsevier 2008, ISBN 978-0815515968, S. 340.

</li>

<li id="cite_note-Yaws2-7"><a href="#cite_ref-Yaws2_7-0">↑</a> Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Vapor Pressure - Antoine Coefficients, 2st Edition Elsevier 2015, ISBN 978-0-12-802999-2, S. 50, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/B978-0-12-802999-2.00004-0">10.1016/B978-0-12-802999-2.00004-0</a>.

</li>

<li id="cite_note-ChemSafe-8">↑ <a href="#cite_ref-ChemSafe_8-0">a</a> <a href="#cite_ref-ChemSafe_8-1">b</a> <a href="Chemsafe" title="Chemsafe">Chemsafe Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz</a>, PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 14. November 2024.

</li>

<li id="cite_note-Chen-9"><a href="#cite_ref-Chen_9-0">↑</a> Hsu-Fang Chen, Chan-Cheng Chen: A quantitative structure activity relationship model for predicting minimum ignition energy of organic substance in <a href="J._Loss_Prev._Proc._Ind." class="mw-redirect" title="J. Loss Prev. Proc. Ind.">J. Loss Prev. Proc. Ind.</a> 67 (2020) 104227, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.jlp.2020.104227">10.1016/j.jlp.2020.104227</a>.

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> G.W.H. Scherer, E. Newson: Analysis of the seasonal energy storage of hydrogen in liquid organic hydrides. In: International Journal of Hydrogen Energy, 1998, 23, 1, 19–25, <a href="https://doi.org/10.1016/S0360-3199(97)00018-9" class="extiw external" title="doi:10.1016/S0360-3199(97)00018-9">doi:10.1016/S0360-3199(97)00018-9</a>.

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäische Chemikalienagentur</a> (ECHA): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/documents/10162/1ad598f1-fc60-ee06-3c0a-adf108edb5fa">Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report</a>.

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> Community Rolling Action Plan (<a href="CoRAP" title="CoRAP">CoRAP</a>) der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/information-on-chemicals/evaluation/community-rolling-action-plan/corap-table/-/dislist/substance/external/100.003.296">Methylcyclohexane</a>, abgerufen am 26. März 2019.

</li>

</ol>

<div>

Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4510440-2">4510440-2</a> </div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

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